Fmoc-hArg(Pbf)-NY dia avy amin'ny asidra amino tsy voajanahary mandroso miaraka amin'ny vondrona miaro orthogonal, namboarina manokana ho an'ny synthesis peptide solid-phase Fmoc mahazatra (SPSS). Amin'ny fampidirana homoarginine (h Tezitra)—izay misy vondrona methylene iray mihoatra noho ny arginine voajanahary—ao anatin'ny filaharana peptide, mampitombo be ny fahamarinan-toerana proteolytic sy ny fahombiazan'ny fidiran'ny sela ny peptide zava-mahadomelina. Ny rojony sisiny dia arovan'ny vondrona Pbf manara-penitra indostrialy, izay tena labile mandritra ny asidra trifluoroacetic (TFA) cleavage, mahomby manamaivana ny lafiny fanehoan-kevitra. Izy io dia vato fanorenana tsara indrindra ho an'ny synthesize ny fahadiovana avo, peptides novaina sarotra.
filaharana
Fmoc-hArg(Pbf)-NY
CAS laharana
1159680-21-3
Formula molekiola
C35H42N4O7S
Lanja molekiola
662.80
simika & Tombontsoa synthesis Fmoc-hArg(Pbf)-Ny OH dia mifanaraka tsara amin'ny paikady synthesis peptide solid-phase Fmoc / tBu maoderina. Ao amin'ny synthesis peptide, fanamby fototra ny fiarovana sy ny fanafoanana ny vondrona guanidino tena fototra. Ny rojo vy amin'ity vokatra ity dia mampiasa ny Pbf (2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) vondrona miaro. Raha oharina amin'ny tarika Pmc na Mtr nentim-paharazana, Ny Pbf dia manome tombony betsaka:
- Rapid Cleavage: Nandritra ny dingana farany cleavage TFA, ny tahan'ny fanesorana Pbf dia haingana kokoa noho ny vondrona mpiaro sulfonyl hafa.
- Fanafoanana ny fanehoan-kevitra ankilany: Ny deprotection haingana dia mampihena tsara ny mety hisian'ny alkylation side reactions vokatry ny carbocations eo amin'ny rojo vy amine saro-pady toy ny tryptophan. (Trp), amin'izany dia manatsara ny fahadiovana sy ny vokatra ny peptide crude.
Fampiharana Frontier amin'ny Fikarohana zava-mahadomelina Peptide Toy ny asidra amino tsy voajanahary, homoarginine (h Tezitra) manana taolam-paty karbônina izay methylene iray lava kokoa noho ny arginine voajanahary. Amin'ny famolavolana zava-mahadomelina vaovao, ity fanovana ara-drafitra kely ity dia manome tombony biolojika lehibe:
- Stabilité enzymatic: Protease voajanahary (toy ny Trypsin) mazàna mahafantatra sy manapaka ny C-terminus an'ny Arg na Lys manokana. Ny fanoloana Arg amin'ny hArg tsy voajanahary dia ahafahan'ny peptide miala amin'ny fanekena ny protease., ary izany dia manitatra be ny antsasaky ny androm-piainan'ny fanafody peptide ao amin'ny plasma.
- Fanatsarana Cellular Uptake: Amin'ny fikarohana momba ny peptides misy sela manankarena guanidino (CPPs), Ny flexibilité spatial fanampiny omen'ny hArg dia manatsara ny fomba famatorana eo amin'ny vondrona guanidino sy ny sulfate heparan amin'ny fonon'ny sela., noho izany dia manatsara ny fahombiazan'ny fandefasana transmembrane amin'ny fanafody macromolecular.
mpianatra amin'ny fitantanana morontsiraka
HPLC
MS
- Fampandrosoana voalohany sy tombony simika an'ny Vondrona Mpiaro ny Pbf:
Hornbeam, L. A., Shroff, H., Triol, S. A., Mansour, f. M., Wenschuh, H., & Albericio, F. (1993). “Ny vondrona 2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl (Pbf) toy ny arginine side chain protectant.” Journal of the American Chemical Society, 115(10), 4397-4398. Loharano fanamarinana: DOI: 10.1021/ja00063a082
- Protocols manara-penitra ho an'ny fampiharana Fmoc SPPS sy Pbf:
Contact, W. C., & White, t. D. (2000). Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: Fomba fanao. Oxford University Press. (Jereo pejy 58-60 ho an'ny fampiharana manara-penitra amin'ny fiarovana amin'ny sisin'ny arginine derivative). Loharano fanamarinana: ISBN: 978-0199637249
- Fanamarinana biolojika ny halavan'ny rojo sisiny (Homoarginine) amin'ny Enhancing Cellular Uptake:
Wender, t. A., Mitchell, D. J., Pattabiraman, K., Pelkey, f. T., Steinman, L., & Rothbard, J. amin '. (2000). “Ny famolavolana, voafintina, ary fanombanana ny molekiola izay ahafahana na manatsara ny fidiran'ny sela: Peptoid molecular transporters.” Proceedings of the National Academy of Sciences, 97(24), 13003-13008. Loharano fanamarinana: DOI: 10.1073/pnas.97.24.13003
