Modifications peptidiques
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Qu'est-ce que les peptides Click Chemistry?
Les peptides Click sont des peptides synthétisés par la chimie Click.. Cette technologie se caractérise par un rendement élevé, bonne sélectivité, liaison hétéro-liaison carbone, large applicabilité et opération facile. La réaction clic est une étape clé de la chimie des peptides pour la synthèse peptidique et la modification chimiosélective. Les réactions aux clics ont un large éventail d’applications, y compris la ligature, cyclisation, biocouplage et radiomarquage.
Les groupes fonctionnels les plus courants dans la chimie click sont les azides et les alcynes.. Les réactions de cycloaddition azide-alcyne sont les réactions de clic les plus courantes. La chimie Click a un large éventail d'applications en synthèse chimique, science des matériaux, biologie chimique et développement de médicaments.
La chimie du clic peptidique est également utilisée pour le marquage biomoléculaire, attachement covalent hautement sélectif aux sites cibles, et biocouplage dans les études protéomiques. Avec le développement de médicaments peptidiques dans les domaines scientifiques et cliniques, les peptides click sont préparés à moindre coût et avec une plus grande stabilité.
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CuAAC et chimie click sans cuivre
CuAAC (cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre) les réactions de clic se déroulent en cliquant sur les peptides modifiés par un alcyne et les molécules modifiées par un azoture à partir de la liaison triazole. La chimie click sans cuivre est une technique alternative à la chimie click qui a une barrière énergétique d'activation inférieure et ne nécessite pas le saut cytotoxique d'un catalyseur métallique..
La réaction CuAAC implique la formation de 1,2,3-triazoles hétérocycliques rigides à cinq chaînons dans des conditions douces. En ce qui concerne la fonctionnalité, les azotures sont faciles à introduire, stable dans des conditions aqueuses et oxydantes et hautement réactif. Ces triazoles sont des équivalents électroniques des liaisons peptidiques et ont une planéité similaire à celle de la partie amide., mais ne sont pas sensibles à la rupture hydrolytique.
Propriétés telles qu'une grande stabilité, similarité avec les liaisons amides, et l'activité biologique potentielle font de la liaison triazole non seulement un lieur inoffensif et facilement synthétisé, mais aussi un élément important de la chimie du clic.
Éditeur de liens BCN
Les groupes BCN peuvent réagir avec des biomolécules marquées par un azide sans avoir besoin d'un catalyseur au cuivre. Les lieurs BCN peuvent être attachés à une variété de groupes fonctionnels tels que les groupes amine., groupes aminés, groupes aminooxy, groupes acides, Groupes d'esters NHS et ainsi de suite.
Editeur de liens DBCO
Les lieurs DBCO peuvent réagir avec des biomolécules modifiées par un azide sans avoir besoin de catalyseurs toxiques au Cu, ce qui rend les réactifs DBCO idéaux pour une utilisation dans les cellules et les organismes vivants.
Agent de liaison cyclopropène
Le cyclopropène est le plus petit composé carbocyclique insaturé à forte addition, cycloaddition, et réactivité à l'ouverture de l'anneau.
Lien TCO
Les lieurs TCO sont des agents biologiques orthogonaux des tétrazines. La réaction de cycloaddition entre la tétrazine et le trans-cyclooctène (Coût total de possession) est largement utilisé en bioconjugaison, imagerie moléculaire et diagnostic cellulaire.
Linkers tétrazine
Le lieur tétrazine est un ligand bioorthogonal pour le TCO et le cyclopropène. Les lieurs tétrazine sont chimiosélectifs et réagissent spécifiquement avec le trans-cyclooctène (Coût total de possession). Ce sont des outils idéaux pour le biocouplage, ingénierie cellulaire et études de couplage spécifiques site/cible.
Citations en vedette
Modification des nanostructures d'ADN avec des peptides fonctionnels grâce à la chimie Click sans cuivre
Le protocole fourni décrit une méthode de synthèse d’une nanostructure d’ADN à trois bras modifiée par un peptide. Le protocole détaille la fonctionnalisation de trois molécules d'ADN simple brin partiellement complémentaires modifiées par un groupe amino avec un peptide modifié par un azide., dénoté "PeB," utilisant une chimie click sans cuivre. Ce peptide PeB, dérivé de l'anticorps neutralisant HC19, cible efficacement le virus de la grippe A. Ensuite, les structures d'ADN fonctionnalisées par les peptides sont assemblées en une structure d'ADN à trois bras, permettant une présentation multivalente des peptides pour améliorer la liaison et inhiber les particules virales. Bien que ce protocole décrit spécifiquement la synthèse de structures simples d’ADN-peptide trivalent, l'approche générale peut être adaptée pour décorer des nanostructures d'ADN plus complexes telles que celles formées à partir de tuiles- ou des architectures basées sur l'origami.
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