Modificações de Peptídeos
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O que são Peptídeos Químicos Click?
Peptídeos de clique são peptídeos sintetizados usando química de clique. Esta tecnologia é caracterizada por alto rendimento, boa seletividade, ligação heteroligação de carbono, ampla aplicabilidade e fácil operação. A reação de clique é uma etapa fundamental na química de peptídeos para síntese de peptídeos e modificação quimiosseletiva. As reações de clique têm uma ampla gama de aplicações, incluindo ligadura, ciclização, bioacoplamento e radiomarcação.
Os grupos funcionais mais comuns na química do clique são azidas e alcinos. As reações de cicloadição azida-alcino são as reações de clique mais comuns. A química Click tem uma ampla gama de aplicações em síntese química, ciência dos materiais, biologia química e desenvolvimento de medicamentos.
A química do clique do peptídeo também é usada para rotulagem biomolecular, ligação covalente altamente seletiva aos locais alvo, e bioacoplamento em estudos proteômicos. Com o desenvolvimento de medicamentos peptídicos nas áreas científica e clínica, peptídeos click estão sendo preparados com menor custo e maior estabilidade.
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Química de clique sem CuAAC e cobre
CuAAC (cicloadição de azida-alcino catalisada por cobre) as reações de clique prosseguem clicando em peptídeos modificados com alcino e moléculas modificadas com azida a partir da ligação triazol. A química click sem cobre é uma técnica alternativa à química click que possui uma barreira de energia de ativação mais baixa e não requer o salto citotóxico de um catalisador metálico.
A reação CuAAC envolve a formação de 1,2,3-triazóis heterocíclicos rígidos de cinco membros sob condições suaves. No que diz respeito à funcionalidade, azidas são fáceis de introduzir, estável sob condições aquosas e oxidantes e altamente reativo. Tais triazóis são equivalentes eletrônicos de ligações peptídicas e têm planaridade semelhante à porção amida, mas não são suscetíveis à quebra hidrolítica.
Propriedades como alta estabilidade, semelhança com ligações amida, e a atividade biológica potencial fazem com que a ligação triazol não seja apenas um ligante benigno e facilmente sintetizado, mas também um componente importante da química do clique.
Vinculador BCN
Os grupos BCN podem reagir com biomoléculas marcadas com azida sem a necessidade de um catalisador de cobre. Os ligantes BCN podem ser ligados a uma variedade de grupos funcionais, como grupos amina, grupos amino, grupos aminooxi, grupos ácidos, Grupos éster do NHS e assim por diante.
Vinculador DBCO
Ligantes DBCO podem reagir com biomoléculas modificadas com azida sem a necessidade de catalisadores tóxicos de Cu, tornando os reagentes DBCO ideais para uso em células e organismos vivos.
Ligante Ciclopropeno
O ciclopropeno é o menor composto carbocíclico insaturado com alta adição, cicloadição, e reatividade de abertura do anel.
Vinculador de TCO
Ligantes TCO são agentes biológicos ortogonais de tetrazinas. A reação de cicloadição entre tetrazina e trans-cicloocteno (TCO) é amplamente utilizado em bioconjugação, imagem molecular e diagnóstico celular.
Ligantes de tetrazina
O ligante tetrazina é um ligante bioortogonal para TCO e ciclopropeno. Ligantes de tetrazina são quimiosseletivos e reagem especificamente com trans-cicloocteno (TCO). Eles são ferramentas ideais para bioacoplamento, engenharia celular e estudos de acoplamento específicos de local/alvo.
Citações em destaque
Modificação de nanoestruturas de DNA com peptídeos funcionais por meio de química de clique sem cobre
O protocolo fornecido descreve um método para sintetizar uma nanoestrutura de DNA de três braços modificada por peptídeo. O protocolo detalha a funcionalização de três moléculas de DNA de fita simples modificadas com amino parcialmente complementares com peptídeo modificado com azida, denotado "PeB," usando química de clique sem cobre. Este peptídeo PeB, derivado do anticorpo neutralizante HC19, ataca eficazmente o vírus influenza A. Posteriormente, as estruturas de DNA funcionalizadas por peptídeos são montadas em uma estrutura de DNA de três braços, permitindo a apresentação multivalente dos peptídeos para aumentar a ligação e inibir partículas virais. Embora este protocolo descreva especificamente a síntese de estruturas simples de DNA-peptídeo trivalente, a abordagem geral pode ser dimensionada para decorar nanoestruturas de DNA mais complexas, como aquelas formadas a partir de azulejos- ou arquiteturas baseadas em origami.
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