Peptidmodifikationen
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Was sind Click-Chemie-Peptide??
Click-Peptide sind Peptide, die mithilfe der Click-Chemie synthetisiert werden. Diese Technologie zeichnet sich durch eine hohe Ausbeute aus, gute Selektivität, Kohlenstoff-Heterobindungsbindung, breite anwendbarkeit und einfache bedienung. Die Klickreaktion ist ein Schlüsselschritt in der Peptidchemie für die Peptidsynthese und chemoselektive Modifikation. Klickreaktionen haben ein breites Anwendungsspektrum, einschließlich Ligatur, Zyklisierung, Biokopplung und Radiomarkierung.
Die häufigsten funktionellen Gruppen in der Klick-Chemie sind Azide und Alkine. Azid-Alkin-Cycloadditionen sind die häufigsten Klickreaktionen. Die Click-Chemie hat ein breites Anwendungsspektrum in der chemischen Synthese, Materialwissenschaft, Chemische Biologie und Arzneimittelentwicklung.
Die Peptid-Klick-Chemie wird auch zur biomolekularen Markierung verwendet, hochselektive kovalente Bindung an Zielstellen, und Biokopplung in Proteomikstudien. Mit der Entwicklung von Peptidarzneimitteln im wissenschaftlichen und klinischen Bereich, Klickpeptide werden zu geringeren Kosten und mit höherer Stabilität hergestellt.
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CuAAC und kupferfreie Klick-Chemie
CuAAC (Kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition) Klickreaktionen laufen ab, indem ausgehend von der Triazolbindung auf Alkin-modifizierte Peptide und Azid-modifizierte Moleküle geklickt wird. Die kupferfreie Klick-Chemie ist eine alternative Technik zur Klick-Chemie, die eine niedrigere Aktivierungsenergiebarriere aufweist und keinen zytotoxischen Sprung eines Metallkatalysators erfordert.
Die CuAAC-Reaktion beinhaltet die Bildung starrer fünfgliedriger heterocyclischer 1,2,3-Triazole unter milden Bedingungen. Was die Funktionalität betrifft, Azide sind leicht einzuführen, stabil unter wässrigen und oxidierenden Bedingungen und hochreaktiv. Solche Triazole sind elektronische Äquivalente von Peptidbindungen und weisen eine ähnliche Planarität wie der Amidanteil auf, sind aber nicht anfällig für hydrolytischen Bruch.
Eigenschaften wie hohe Stabilität, Ähnlichkeit mit Amidbindungen, und potenzielle biologische Aktivität machen die Triazolbindung nicht nur zu einem gutartigen und leicht zu synthetisierenden Linker, sondern auch ein wichtiger Bestandteil der Klick-Chemie.
BCN-Linker
BCN-Gruppen können mit Azid-markierten Biomolekülen reagieren, ohne dass ein Kupferkatalysator erforderlich ist. BCN-Linker können an eine Vielzahl funktioneller Gruppen wie Amingruppen gebunden werden, Aminogruppen, Aminooxygruppen, Säuregruppen, NHS-Estergruppen und so weiter.
DBCO-Linker
DBCO-Linker können mit Azid-modifizierten Biomolekülen reagieren, ohne dass toxische Cu-Katalysatoren erforderlich sind, Dadurch sind DBCO-Reagenzien ideal für den Einsatz in lebenden Zellen und Organismen.
Cyclopropen-Linker
Cyclopropen ist die kleinste ungesättigte carbozyklische Verbindung mit hoher Addition, Cycloaddition, und Ringöffnungsreaktivität.
TCO-Linker
TCO-Linker sind biologische orthogonale Wirkstoffe von Tetrazinen. Die Cycloadditionsreaktion zwischen Tetrazin und trans-Cycloocten (Gesamtbetriebskosten) wird häufig in der Biokonjugation verwendet, molekulare Bildgebung und Zelldiagnostik.
Tetrazin-Linker
Der Tetrazin-Linker ist ein bioorthogonaler Ligand für TCO und Cyclopropen. Tetrazin-Linker sind chemoselektiv und reagieren spezifisch mit trans-Cycloocten (Gesamtbetriebskosten). Sie sind ideale Werkzeuge für die Biokopplung, Zelltechnik und orts-/zielspezifische Kopplungsstudien.
Empfohlene Zitate
Modifikation von DNA-Nanostrukturen mit funktionellen Peptiden durch kupferfreie Click-Chemie
Das bereitgestellte Protokoll beschreibt eine Methode zur Synthese einer peptidmodifizierten dreiarmigen DNA-Nanostruktur. Das Protokoll beschreibt detailliert die Funktionalisierung von drei teilweise komplementären Amino-modifizierten einzelsträngigen DNA-Molekülen mit Azid-modifizierten Peptiden, bezeichnet "PeB," mit kupferfreier Klick-Chemie. Dieses PeB-Peptid, abgeleitet vom neutralisierenden Antikörper HC19, bekämpft effektiv das Influenza-A-Virus. Anschließend, Die peptidfunktionalisierten DNA-Strukturen werden zu einer dreiarmigen DNA-Struktur zusammengesetzt, Ermöglicht die multivalente Präsentation der Peptide, um die Bindung zu verbessern und Viruspartikel zu hemmen. Während dieses Protokoll speziell die Synthese einfacher dreiwertiger DNA-Peptidstrukturen beschreibt, Der allgemeine Ansatz kann skaliert werden, um komplexere DNA-Nanostrukturen zu dekorieren, beispielsweise solche, die aus Fliesen bestehen- oder Origami-basierte Architekturen.
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