ペプチド修飾
クリックケミストリーペプチド
クリックケミストリーペプチドとは?
クリックペプチドは、クリックケミストリーを使用して合成されたペプチドです。. この技術は高い歩留まりを特徴としています, 良好な選択性, 炭素ヘテロ結合結合, 幅広い応用性と簡単な操作性. クリック反応は、ペプチド合成と化学選択的修飾のためのペプチド化学における重要なステップです. クリック反応には幅広い用途があります, 結紮を含む, 環化, バイオカップリングと放射性標識.
クリックケミストリーで最も一般的な官能基はアジドとアルキンです. アジド-アルキン付加環化反応は最も一般的なクリック反応です. クリックケミストリーは化学合成において幅広い用途があります, 材料科学, ケミカルバイオロジーと創薬.
ペプチドクリックケミストリーは生体分子の標識にも使用されます, 標的部位への高度に選択的な共有結合, プロテオミクス研究におけるバイオカップリング. 科学・臨床分野におけるペプチド医薬品の開発に伴い, クリックペプチドは低コストで安定性が高く調製されています.
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CuAAC および銅フリーのクリックケミストリー
CuAAC (銅触媒によるアジド-アルキン付加環化反応) クリック反応は、トリアゾール結合を起点とするアルキン修飾ペプチドやアジド修飾分子をクリックすることで進行します。. 銅フリーのクリックケミストリーは、活性化エネルギー障壁が低く、金属触媒の細胞毒性の飛躍を必要としないクリックケミストリーの代替技術です。.
CuAAC 反応には、穏やかな条件下での剛直な 5 員複素環式 1,2,3-トリアゾールの形成が含まれます。. 機能性に関して言えば, アジドは侵入しやすい, 水性および酸化性条件下で安定しており、反応性が高い. このようなトリアゾールはペプチド結合の電子的等価物であり、アミド部分と同様の平面性を持っています。, ただし加水分解による破壊を受けにくい.
高い安定性などの特性, アミド結合との類似性, 潜在的な生物学的活性により、トリアゾール結合は良性で簡単に合成できるリンカーであるだけではありません。, だけでなく、クリックケミストリーの重要な要素でもあります.
BCNリンカー
BCN 基は銅触媒を必要とせずにアジド標識生体分子と反応できます。BCN リンカーはアミン基などのさまざまな官能基に結合できます, アミノ基, アミノオキシ基, 酸基, NHSエステル基など.
DBCO リンカー
DBCO リンカーは、有毒な Cu 触媒を必要とせずにアジド修飾生体分子と反応できます, DBCO 試薬は生きた細胞や生物での使用に最適です.
シクロプロペンリンカー
シクロプロペンは、付加価値の高い最小の不飽和炭素環式化合物です。, 付加環化, および開環反応性.
TCOリンカー
TCO リンカーはテトラジンの生物学的直交剤です. テトラジンとトランス-シクロオクテン間の付加環化反応 (TCO) バイオコンジュゲーションで広く使用されています, 分子イメージングと細胞診断.
テトラジンリンカー
テトラジン リンカーは、TCO とシクロプロペンの生体直交性リガンドです。. テトラジンリンカーは化学選択的で、trans-シクロオクテンと特異的に反応します。 (TCO). バイオカップリングに最適なツールです, 細胞工学および部位/標的特異的結合研究.
注目の引用文献
銅を含まないクリックケミストリーによる機能性ペプチドによる DNA ナノ構造の修飾
提供されたプロトコルは、ペプチド修飾された 3 アーム DNA ナノ構造を合成する方法の概要を示しています。. このプロトコルでは、アジド修飾ペプチドによる 3 つの部分的に相補的なアミノ修飾一本鎖 DNA 分子の機能化について詳しく説明します。, 示された "PeB," 銅を含まないクリックケミストリーを使用. このPeBペプチドは, 中和抗体HC19由来, A型インフルエンザウイルスを効果的に標的にします. その後, ペプチド官能化された DNA 構造は 3 アーム DNA 構造に組み立てられます。, ペプチドの多価提示を可能にして結合を強化し、ウイルス粒子を阻害します. このプロトコルでは、単純な三価 DNA ペプチド構造の合成について具体的に説明していますが、, 一般的なアプローチは、タイルから形成されたものなど、より複雑な DNA ナノ構造を装飾するために拡張できます。- または折り紙ベースのアーキテクチャ.
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