Fmoc-hArg(Pbf)-오 직교 보호기를 갖춘 고급 비천연 아미노산 유도체입니다., 표준 Fmoc 고체상 펩타이드 합성에 특별히 최적화됨 (SPSS). 호모아르기닌을 도입함으로써 (h 화났어)-천연 아르기닌보다 하나 더 많은 메틸렌 그룹을 함유하고 있음 - 펩타이드 서열에 포함, 펩타이드 약물의 단백질 분해 안정성과 세포 침투 효율을 크게 향상시킵니다.. 사이드 체인은 업계 표준 Pbf 그룹에 의해 보호됩니다., 이는 트리플루오로아세트산 동안 매우 불안정합니다. (TFA) 분열, 부작용을 효과적으로 최소화. 고순도 합성을 위한 이상적인 빌딩 블록입니다., 복합 변형 펩타이드.
순서
Fmoc-hArg(Pbf)-오
CAS 번호
1159680-21-3
분자식
C35H42N4O7S
분자량
662.80
화학적인 & 합성의 장점 Fmoc-hArg(Pbf)-OH는 최신 Fmoc/tBu 고체상 펩타이드 합성 전략과 완벽하게 일치합니다.. 펩타이드 합성에서, 강력한 염기성 구아니디노 그룹의 보호 및 탈보호가 핵심 과제입니다.. 본 제품의 사이드체인은 Pbf를 활용합니다. (2,2,4,6,7-펜타메틸디히드로벤조푸란-5-술포닐) 보호 그룹. 기존 Pmc 또는 Mtr 그룹과 비교, Pbf는 압도적인 이점을 제공합니다.:
- 신속한 분열: 최종 TFA 절단 단계 동안, Pbf 제거 속도는 다른 설포닐 보호 그룹보다 훨씬 빠릅니다..
- 부반응 억제: 신속한 탈보호는 트립토판과 같은 민감한 아미노산의 측쇄에 있는 탄수화물로 인한 알킬화 부반응의 위험을 효과적으로 감소시킵니다. (TRP), 이로써 조 펩타이드의 순도와 수율이 실질적으로 향상됩니다..
펩타이드 약물 발견의 최전선 응용 비천연 아미노산으로서, 호모아르기닌 (h 화났어) 천연 아르기닌보다 1메틸렌 긴 탄소 골격을 가지고 있습니다.. 혁신적인 약물 디자인, 이 사소한 구조적 변형은 상당한 생물학적 이점을 제공합니다.:
- 효소 안정성: 천연 프로테아제 (트립신과 같은) 일반적으로 Arg 또는 Lys의 C 말단을 특이적으로 인식하고 절단합니다.. Arg를 비천연 hArg로 대체하면 펩타이드가 프로테아제 인식을 효과적으로 회피할 수 있습니다., 이로써 혈장 내 펩타이드 약물의 반감기가 크게 연장됩니다..
- 향상된 세포 흡수: 구아니디노가 풍부한 세포 투과성 펩타이드를 이용한 연구에서 (CPP), hArg가 제공하는 추가적인 공간 유연성은 세포막 표면의 구아니디노 그룹과 헤파란 황산염 사이의 결합 모드를 최적화합니다., 따라서 거대분자 약물의 막횡단 전달 효율을 획기적으로 향상시킵니다..
COA
HPLC
MS
- Pbf 보호 그룹의 초기 개발 및 화학적 이점:
서어나무속, 엘. 에이., 환전상, 시간., 트리올, 에스. 에이., 만수르, 이자형. 중., 원슈, 시간., & 알베리시오, 에프. (1993). “2,2,4,6,7-펜타메틸디히드로벤조푸란-5-술포닐기 (Pbf) 아르기닌 측쇄 보호제로 사용됩니다.” 미국 화학 학회지, 115(10), 4397-4398. 검증 소스: 도이: 10.1021/ja00063a082
- Fmoc SPPS 및 Pbf 애플리케이션을 위한 표준 프로토콜:
찬, 여. 기음., & 하얀색, 피. 디. (2000). Fmoc 고체상 펩타이드 합성: 실용적인 접근 방식. 옥스포드 대학 출판부. (페이지 보기 58-60 아르기닌 유도체 측쇄 보호의 표준 응용 분야). 검증 소스: ISBN: 978-0199637249
- 측쇄 길이의 생물학적 검증 (호모아르기닌) 세포 흡수 강화:
벤더, 피. 에이., 미첼, 디. J., 파타비라만, 케이., 펠키, 이자형. 티., 스타인먼, 엘., & 로스바드, 제이. 비. (2000). “디자인, 합성, 세포 흡수를 가능하게 하거나 향상시키는 분자의 평가: 펩토이드 분자 수송체.” 국립과학원(National Academy of Sciences)의 간행물, 97(24), 13003-13008. 검증 소스: 도이: 10.1073/pnas.97.24.13003
