Peptide-modificaties
Klik op Chemiepeptiden
Wat zijn Click Chemistry-peptiden?
Klikpeptiden zijn peptiden die zijn gesynthetiseerd met behulp van klikchemie. Deze technologie wordt gekenmerkt door een hoog rendement, goede selectiviteit, koolstof-heterobinding binding, brede toepasbaarheid en eenvoudige bediening. Klikreactie is een belangrijke stap in de peptidechemie voor peptidesynthese en chemoselectieve modificatie. Klikreacties hebben een breed scala aan toepassingen, inclusief ligatie, cyclisatie, biokoppeling en radiolabeling.
De meest voorkomende functionele groepen in de klikchemie zijn aziden en alkynen. Azide-alkyncycloadditiereacties zijn de meest voorkomende klikreacties. Klikchemie heeft een breed scala aan toepassingen in de chemische synthese, materiaalkunde, chemische biologie en medicijnontwikkeling.
Peptide-klikchemie wordt ook gebruikt voor biomoleculaire labeling, zeer selectieve covalente hechting aan doellocaties, en biokoppeling in proteomicsstudies. Met de ontwikkeling van peptidegeneesmiddelen op wetenschappelijk en klinisch gebied, klikpeptiden worden tegen lagere kosten en met hogere stabiliteit bereid.
Klik op de typologie van Chemiepeptiden
CuAAC en kopervrije klikchemie
CuAAC (kopergekatalyseerde azide-alkyncycloadditie) klikreacties verlopen door op alkyn-gemodificeerde peptiden en azide-gemodificeerde moleculen te klikken, beginnend bij de triazoolbinding. Kopervrije klikchemie is een alternatieve techniek voor klikchemie die een lagere activeringsenergiebarrière heeft en niet de cytotoxische sprong van een metaalkatalysator vereist.
De CuAAC-reactie omvat de vorming van stijve vijfledige heterocyclische 1,2,3-triazolen onder milde omstandigheden. Wat de functionaliteit betreft, aziden zijn gemakkelijk te introduceren, stabiel onder waterige en oxiderende omstandigheden en zeer reactief. Dergelijke triazolen zijn elektronische equivalenten van peptidebindingen en hebben een soortgelijke vlakheid als het amidegedeelte, maar zijn niet gevoelig voor hydrolytische breuk.
Eigenschappen zoals hoge stabiliteit, gelijkenis met amidebindingen, en potentiële biologische activiteit maken de triazoolbinding niet alleen tot een goedaardige en gemakkelijk gesynthetiseerde linker, maar ook een belangrijk onderdeel van de klikchemie.
BCN Linker
BCN-groepen kunnen reageren met azide-gelabelde biomoleculen zonder dat er een koperkatalysator nodig is. BCN-linkers kunnen aan een verscheidenheid aan functionele groepen worden gehecht, zoals aminegroepen, amino groepen, aminooxygroepen, zure groepen, NHS-estergroepen enzovoort.
DBCO-linker
DBCO-linkers kunnen reageren met azide-gemodificeerde biomoleculen zonder de noodzaak van toxische Cu-katalysatoren, waardoor DBCO-reagentia ideaal zijn voor gebruik in levende cellen en organismen.
Cyclopropeen Linker
Cyclopropeen is de kleinste onverzadigde carbocyclische verbinding met een hoge toevoeging, cycloadditie, en ringopeningsreactiviteit.
TCO-linker
TCO-linkers zijn biologische orthogonale middelen van tetrazinen. De cycloadditiereactie tussen tetrazine en trans-cycloocteen (Totale eigendomskosten) wordt veel gebruikt bij bioconjugatie, moleculaire beeldvorming en cellulaire diagnostiek.
Tetrazine-linkers
De tetrazine-linker is een bioorthogonale ligand voor TCO en cyclopropeen. Tetrazine-linkers zijn chemoselectief en reageren specifiek met trans-cycloocteen (Totale eigendomskosten). Het zijn ideale hulpmiddelen voor biokoppeling, celtechnologie en plaats-/doelspecifieke koppelingsstudies.
Uitgelichte citaten
Modificatie van DNA-nanostructuren met functionele peptiden door middel van kopervrije klikchemie
Het meegeleverde protocol schetst een methode voor het synthetiseren van een peptide-gemodificeerde driearmige DNA-nanostructuur. Het protocol beschrijft de functionaliteit van drie gedeeltelijk complementaire amino-gemodificeerde enkelstrengige DNA-moleculen met azide-gemodificeerde peptide, aangeduid "PeB," met behulp van kopervrije klikchemie. Dit PeB-peptide, afgeleid van het neutraliserende antilichaam HC19, richt zich effectief op het influenza A-virus. Vervolgens, de peptide-gefunctionaliseerde DNA-structuren worden samengevoegd tot een driearmige DNA-structuur, waardoor multivalente presentatie van de peptiden mogelijk wordt gemaakt om de binding te versterken en virale deeltjes te remmen. Terwijl dit protocol specifiek de synthese van eenvoudige driewaardige DNA-peptidestructuren beschrijft, de algemene aanpak kan worden geschaald om complexere DNA-nanostructuren te versieren, zoals die gevormd uit tegels- of op origami gebaseerde architecturen.
Gerelateerde diensten voor peptidemodificatie
peptide glycosylatie
peptide glycosylatie
Peptideglycosylatie is een covalente modificatie die mogelijk de fysisch-chemische eigenschappen van peptiden kan verbeteren
Lees meerpeptide Fosforylatie
peptide Fosforylatie
Fosforalatie kan optreden op Serine (S, Zijn), Threonine (T, Thr) en Tyrosine (Y, Tyr) zijketens door vorming van fosfo-esterbindingen
Lees meerGeniete peptiden
Geniete peptiden
Introductie van twee onnatuurlijke aminozuren die α-methyl bevatten, a-alkenylgroepen tijdens vaste-fasesynthese van peptideketens.
Lees meerCyclisch peptide
Cyclisch peptide
Peptidecyclisatie verbetert de conformationele stabiliteit van peptiden (ten opzichte van hun lineaire analogen) en is een gebruikelijke strategie bij de ontwikkeling van peptiden.
Lees meerpeptide modificatie
Uitgebreide ervaring met peptidemodificatie, het bieden van meerdere haalbare wegen voor peptideonderzoek.
