Peptidmodifikationer
Klik på Kemipeptider
What is Click Chemistry Peptides?
Click peptides are peptides synthesised using click chemistry. This technology is characterised by high yield, good selectivity, carbon hetero bond binding, wide applicability and easy operation. Click reaction is a key step in peptide chemistry for peptide synthesis and chemoselective modification. Click reactions have a wide range of applications, including ligation, cyclisation, biocoupling and radiolabelling.
The most common functional groups in click chemistry are azides and alkynes. Azide-alkyne cycloaddition reactions are the most common click reactions. Click chemistry has a wide range of applications in chemical synthesis, materials science, chemical biology and drug development.
Peptide click chemistry is also used for biomolecular labelling, highly selective covalent attachment to target sites, and biocoupling in proteomics studies. With the development of peptide drugs in the scientific and clinical fields, click peptides are being prepared at lower cost and with higher stability.
Click Chemistry Peptides typology
CuAAC and copper-free click chemistry
CuAAC (copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition) click reactions proceed by clicking on alkyne-modified peptides and azide-modified molecules starting from the triazole bond. Copper-free click chemistry is an alternative technique to click chemistry that has a lower activation energy barrier and does not require the cytotoxic leap of a metal catalyst.
CuAAC-reaktionen involverer dannelsen af stive femleddede heterocykliske 1,2,3-triazoler under milde forhold. Hvad angår funktionalitet, azider er nemme at introducere, stabil under vandige og oxiderende forhold og meget reaktiv. Sådanne triazoler er elektroniske ækvivalenter af peptidbindinger og har lignende planaritet som amiddelen, men er ikke modtagelige for hydrolytisk brud.
Egenskaber som høj stabilitet, lighed med amidbindinger, og potentiel biologisk aktivitet gør triazolbindingen ikke kun til en godartet og let syntetiseret linker, men også en vigtig komponent i klikkemi.
BCN Linker
BCN-grupper kan reagere med azid-mærkede biomolekyler uden behov for en kobberkatalysator. BCN-linkere kan knyttes til en række funktionelle grupper såsom amingrupper, aminogrupper, aminooxygrupper, syregrupper, NHS ester grupper og så videre.
DBCO Linker
DBCO-linkere kan reagere med azid-modificerede biomolekyler uden behov for giftige Cu-katalysatorer, gør DBCO-reagenser ideelle til brug i levende celler og organismer.
Cyclopropen Linker
Cyclopropen er den mindste umættede carbocykliske forbindelse med høj tilsætning, cykloaddition, og ringåbningsreaktivitet.
TCO Linker
TCO-linkere er biologiske ortogonale midler af tetraziner. Cycloadditionsreaktionen mellem tetrazin og trans-cycloocten (TCO) er meget udbredt i biokonjugering, molekylær billeddannelse og cellulær diagnostik.
Tetrazin-linkere
Tetrazinlinkeren er en bioortogonal ligand for TCO og cyclopropen. Tetrazin-linkere er kemoselektive og reagerer specifikt med trans-cycloocten (TCO). De er ideelle værktøjer til biokobling, cellekonstruktion og sted/mål-specifikke koblingsundersøgelser.
Udvalgte citater
Modifikation af DNA-nanostrukturer med funktionelle peptider gennem kobberfri klikkemi
Den medfølgende protokol skitserer en metode til syntetisering af en peptid-modificeret tre-arm DNA-nanostruktur. Protokollen beskriver funktionaliseringen af tre delvist komplementære aminomodificerede enkeltstrengede DNA-molekyler med azidmodificeret peptid, angivet "PeB," ved hjælp af kobberfri klikkemi. Dette PeB-peptid, afledt af det neutraliserende antistof HC19, effektivt rettet mod influenza A-virus. Efterfølgende, de peptidfunktionaliserede DNA-strukturer samles til en tre-arm DNA-struktur, muliggør multivalent præsentation af peptiderne for at øge binding og inhibere virale partikler. Mens denne protokol specifikt beskriver syntesen af simple trivalente DNA-peptidstrukturer, den generelle tilgang kan skaleres til at dekorere mere komplekse DNA-nanostrukturer, såsom dem, der er dannet af fliser- eller origami-baserede arkitekturer.
Relaterede peptidmodifikationstjenester
peptidglykosylering
peptidglykosylering
Peptidglykosylering er en kovalent modifikation, der potentielt kan forbedre de fysisk-kemiske egenskaber af peptider
Læs merepeptidfosforylering
peptidfosforylering
Fosfordannelse kan forekomme på Serine (S, At være), Threonin (T, Thr) og tyrosin (Y, Tyr) sidekæder ved phosphoesterbindingsdannelse
Læs mereHæftede peptider
Hæftede peptider
Introduktion af to unaturlige aminosyrer indeholdende α-methyl, a-alkenylgrupper under fastfasesyntese af peptidkæder.
Læs mereCyklisk peptid
Cyklisk peptid
Peptidcyklisering øger peptidernes konformationelle stabilitet (i forhold til deres lineære analoger) og er en fælles strategi i peptidudvikling.
Læs merepeptidmodifikation
Stor erfaring med peptidmodifikation, giver flere levedygtige veje til peptidforskning.
