Modifiche dei peptidi
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Che cosa sono i peptidi di chimica clic?
I peptidi clic sono peptidi sintetizzati utilizzando la chimica dei clic. Questa tecnologia è caratterizzata da un alto rendimento, buona selettività, legame eterolegato del carbonio, ampia applicabilità e facilità d'uso. La reazione click è un passaggio chiave nella chimica dei peptidi per la sintesi dei peptidi e la modifica chemoselettiva. Le reazioni dei clic hanno una vasta gamma di applicazioni, compresa la legatura, ciclizzazione, bioaccoppiamento e radiomarcatura.
I gruppi funzionali più comuni nella chimica dei clic sono gli azidi e gli alchini. Le reazioni di cicloaddizione azide-alchino sono le reazioni click più comuni. La chimica dei clic ha una vasta gamma di applicazioni nella sintesi chimica, scienza dei materiali, biologia chimica e sviluppo di farmaci.
La chimica del clic dei peptidi viene utilizzata anche per l'etichettatura biomolecolare, attaccamento covalente altamente selettivo ai siti bersaglio, e bioaccoppiamento negli studi di proteomica. Con lo sviluppo di farmaci peptidici in campo scientifico e clinico, i peptidi click vengono preparati a costi inferiori e con maggiore stabilità.
Fare clic su Chimica Tipologia dei peptidi
CuAAC e chimica dei clic senza rame
CuAAC (Cicloaddizione azide-alchino catalizzata da rame) le reazioni click procedono facendo clic su peptidi modificati con alchini e molecole modificate con azide a partire dal legame triazolico. La click chemistry senza rame è una tecnica alternativa alla click chemistry che ha una barriera energetica di attivazione inferiore e non richiede il salto citotossico di un catalizzatore metallico.
La reazione CuAAC comporta la formazione di 1,2,3-triazoli eterociclici rigidi a cinque membri in condizioni blande. Per quanto riguarda la funzionalità, le azidi sono facili da introdurre, stabile in condizioni acquose e ossidanti e altamente reattivo. Tali triazoli sono equivalenti elettronici dei legami peptidici e hanno planarità simile alla porzione ammidica, ma non sono suscettibili alla rottura idrolitica.
Proprietà come l'elevata stabilità, somiglianza con i legami ammidici, e la potenziale attività biologica rendono il legame triazolico non solo un linker benigno e facilmente sintetizzabile, ma anche una componente importante della chimica dei clic.
Collegamento BCN
I gruppi BCN possono reagire con biomolecole marcate con azide senza la necessità di un catalizzatore di rame. I linker BCN possono essere collegati a una varietà di gruppi funzionali come i gruppi amminici, gruppi amminici, gruppi amminoossilici, gruppi acidi, Gruppi esterei dell'NHS e così via.
Collegamento DBCO
I linker DBCO possono reagire con biomolecole modificate con azide senza la necessità di catalizzatori tossici di Cu, rendendo i reagenti DBCO ideali per l'uso in cellule e organismi viventi.
Legante del ciclopropene
Il ciclopropene è il più piccolo composto carbociclico insaturo con elevata addizione, cicloaddizione, e reattività all'apertura dell'anello.
Collegamento TCO
I linker TCO sono agenti biologici ortogonali delle tetrazine. La reazione di cicloaddizione tra tetrazina e trans-cicloottene (TCO) è ampiamente utilizzato nella bioconiugazione, imaging molecolare e diagnostica cellulare.
Leganti della tetrazina
Il linker tetrazina è un ligando bioortogonale per TCO e ciclopropene. I linker della tetrazina sono chemoselettivi e reagiscono specificamente con il trans-cicloottene (TCO). Sono strumenti ideali per il bioaccoppiamento, ingegneria cellulare e studi di accoppiamento sito/bersaglio specifici.
Citazioni in primo piano
Modifica di nanostrutture di DNA con peptidi funzionali attraverso la chimica dei clic priva di rame
Il protocollo fornito delinea un metodo per sintetizzare una nanostruttura di DNA a tre bracci modificata con peptidi. Il protocollo descrive in dettaglio la funzionalizzazione di tre molecole di DNA a filamento singolo parzialmente complementari ammino-modificate con peptide modificato con azide, denotato "PeB," utilizzando la chimica dei clic priva di rame. Questo peptide PeB, derivato dall'anticorpo neutralizzante HC19, prende di mira efficacemente il virus dell’influenza A. Successivamente, le strutture del DNA funzionalizzate con peptidi sono assemblate in una struttura del DNA a tre bracci, consentendo la presentazione multivalente dei peptidi per migliorare il legame e inibire le particelle virali. Mentre questo protocollo descrive specificamente la sintesi di semplici strutture DNA-peptide trivalenti, l'approccio generale può essere adattato per decorare nanostrutture di DNA più complesse come quelle formate da piastrelle- o architetture basate sugli origami.
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